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申请/专利权人：复旦大学
摘要：本发明公开了一种基于钯催化体系下手性四取代联烯酸类化合物的制备方法，即通过三级炔丙醇与一氧化碳和水，在钯催化剂、手性双膦配体、有机磷酸和有机添加剂的作用下，在有机溶剂中反应，一步直接构建含有轴手性的高光学活性联烯酸类化合物，理论产率可达100％。本发明方法操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，底物普适性广，官能团兼容性好，反应具有很高对映选择性77％～96％ee，反应同时很好的兼容含有复杂的天然产物或药物分子骨架的底物。本发明得到的高光学活性联烯酸类化合物，可作为重要的中间体用于构筑含有四取代手性季碳中心的γ‑丁内酯类化合物、四取代联烯醇、四取代联烯醛、四取代联烯酮、四取代联烯酰胺等化合物。
主权项：1.一种基于钯催化体系下手性四取代联烯酸类化合物的制备方法，其特征在于，在钯催化剂、手性双膦配体、有机磷酸和溴化物的作用下，含有不同取代基的三级炔丙醇与一氧化碳和水，在有机溶剂中通过过渡金属催化发生不对称联烯化反应，一步合成含有轴手性的高光学活性联烯酸类化合物，反应过程如下反应式a所示： 所述的钯催化剂为二烯丙基氯化钯，四三苯基膦钯，三二亚苄基丙酮二钯，二肉桂基氯化钯，二二亚苄基丙酮一钯，氯化钯，醋酸钯，二三苯基膦氯化钯，二乙腈氯化钯中的任意一种或多种；所述的手性双膦配体选自R-L4及其对映异构体S-L4，所述R-L4的结构如下所示：其中，Ar为3,5-二三氟甲基苯基； 所述的有机磷酸选自：中的一种或两种；所述溴化物选自溴苯、1,4-二溴苯、4-甲氧基溴苯、4-甲基溴苯、4-氟溴苯、4-三氟甲基溴苯中的任意一种或多种；所述有机溶剂选自甲苯；进一步地，所述合成含有轴手性的高光学活性联烯酸类化合物如下所示：
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百度查询： 复旦大学 一种基于钯催化体系下手性四取代联烯酸类化合物的制备方法
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