申请/专利权人：浙江工业大学

申请日：2022-11-11

公开（公告）日：2024-06-21

公开（公告）号：CN115784839B

主分类号：C07C29/147

分类号：C07C29/147;C07C33/50

优先权：

专利状态码：有效-授权

法律状态：2024.06.21#授权;2023.03.31#实质审查的生效;2023.03.14#公开

摘要：本发明公开了一种4‑环己基‑3‑三氟甲基苯甲醇的制备方法，它以3‑三氟甲基‑4‑溴苯腈为原料，经过水解、酯化、Heck偶联、氢化、酯还原过程，制得目标产物4‑环己基‑3‑三氟甲基苯甲醇，本发明的有益效果主要体现在，反应条件温和，使用环己烯这种价格便宜的原料通过Heck偶联高效合成4‑环己基‑3‑三氟甲基苯甲酸甲酯，能以较好的收率得到相对应的4‑环己基‑3‑三氟甲基苯甲酸甲酯，操作过程简单、高效、经济、适合大规模制备。

主权项：1.一种4-环己基-3-三氟甲基苯甲醇的制备方法，其特征在于包括以下步骤：1水解反应：在搅拌下，化合物1与碱在水中水解，水解反应温度为80～120℃，TLC监测水解反应结束后，然后用酸中和至pH＝1～3，反应液经后处理得到化合物2；2酯化反应：化合物2与氯化亚砜在甲醇中于室温下反应20～30h，TLC监测反应结束后，反应液经后处理得到化合物3；3偶联反应：化合物3与环己烯、含膦配体、钯催化剂、碱性物质在有机溶剂A中反应，监测反应结束后，反应液经洗涤后处理后得到具有同分异构体结构的中间体4直接投入至下一步反应；4氢化反应：中间体4与钯碳催化剂、低级醇溶剂投入到高压反应釜中，将釜内气体置换为氢气，进行搅拌氢化反应，反应结束后过滤除去钯碳催化剂，减压浓缩除去溶剂得到粗产品，经柱层析得到产物化合物5；其中钯碳催化剂中钯含量为5～20％；5酯还原反应：在惰性气氛下，化合物5、有机溶剂B、还原剂和无水低级醇在反应器中搅拌反应，监测反应结束后，反应液经后处理得到化合物6；所述无水低级醇为无水甲醇、无水乙醇中的一种，所述还原剂为硼氢化钾、硼氢化钠中的一种；其中，化合物1的结构为：3-三氟甲基-4-溴苄腈化合物2的结构为：4-溴-3-三氟甲基苯甲酸化合物3的结构为：甲基-4-溴-3-三氟甲基苯甲酸甲酯中间体4包含以下同分异构体： 化合物5的结构为：4-环己基-3-三氟甲基苯甲酸甲酯化合物6的结构为：4-环己基-3-三氟甲基苯甲醇；步骤3中所述碱性物质下列之一：无水醋酸钠、碳酸锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯，所述化合物3与碱性物质的物质的量之比为：1:1.0～1:1.5；步骤3中所述钯催化剂为下列之一：醋酸钯、三二亚苄基丙酮二钯、六氟乙酰丙酮钯II、三氟醋酸钯、氯化钯、四三苯基膦钯，所述化合物3与钯催化剂的物质的量之比为：1:0.001～1:0.002；步骤3中所述所述含膦配体为下列之一：1,3-双二苯基膦丙烷、三苯基膦、三环己基膦、2-双环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯，所述化合物3与含膦配体的物质的量之比为1:0.0015～1:0.005；步骤3中有机溶剂A为下列之一：二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺，化合物3的质量与有机溶剂A的体积之比为0.2～0.4:1，质量单位g，体积单位mL；步骤3中所述反应温度为140～165℃，化合物3与环己烯的质量比为1:1.4～1:2；步骤3中洗涤后处理的步骤为：反应结束后，将反应液自然恢复至室温，用质量浓度3～8％稀盐酸和二氯甲烷洗涤，分液，有机相用质量浓度5～20％碳酸氢钠溶液洗涤，干燥得到黑褐色液体，即洗涤完成。

全文数据：

权利要求：

百度查询： 浙江工业大学 一种4-环己基-3-(三氟甲基)苯甲醇的制备方法

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