申请/专利权人：浙江科技学院;杭州凯名庞德生物科技有限公司

申请日：2022-05-31

公开（公告）日：2024-06-25

公开（公告）号：CN114920698B

主分类号：C07D231/56

分类号：C07D231/56

优先权：

专利状态码：有效-授权

法律状态：2024.06.25#授权;2022.09.06#实质审查的生效;2022.08.19#公开

摘要：本发明一种6‑氯‑2‑甲基‑2H‑吲唑‑5‑胺的制备方法，步骤为：1）关环反应：乙酸酐催化条件下，于反应溶剂中反应制得式（I）所示的1‑乙酰基‑5‑硝基吲唑；2）甲基化反应：化合物I先后进行水解及甲基化反应，制得式（II）所示的5‑硝基‑2‑甲基‑2H‑吲唑；3）卤代反应：化合物II在催化剂存在的条件下进行氯代反应，制得式（Ⅲ）所示的6‑氯‑5‑硝基‑2‑甲基‑2H‑吲唑；4）还原反应：化合物Ⅲ在催化剂存在的条件下进行还原反应，制得式（Ⅳ）所示的6‑氯‑2‑甲基‑2H‑吲唑‑5‑胺；本发明制备方法简单，成本低廉、容易操作、易于实现，所需原料易得、成本低廉，适合大规模生产。

主权项：1.一种6-氯-2-甲基-2H-吲哚-5-胺的制备方法，其特征在于，该制备方法以2-甲基-4-硝基苯胺为反应原料，依次经关环反应、甲基化反应、卤代反应及还原反应制得6-氯-2-甲基-2H-吲哚-5-胺，具体步骤为：1关环反应：取配方量的2-甲基-4-硝基苯胺、于反应溶剂中进行乙酰化、重氮化、偶联三步反应，反应溶剂为四氢呋喃、甲苯、乙酸的任一种，反应温度为70-100℃，反应时间为5-10h，转化为式Ⅰ所示的化合物1-乙酰基-5-硝基吲唑，其中化合物Ⅰ的结构式为： 其中，重氮化是指在反应溶剂中滴加亚硝酸异戊酯，原料2-甲基-4-硝基苯胺与亚硝酸异戊酯的当量比为1:1.5-2；2甲基化反应：式Ⅰ所示的化合物在碱性环境下脱乙酰基，然后再进行甲基化反应，制得式Ⅱ所示的5-硝基-2-甲基-2H-吲唑，化合物Ⅱ的结构式为： 甲基化试剂选自碘甲烷，硫酸二甲酯，三甲基氧鎓四氟硼酸盐，2,2,2-三氯乙酰亚胺酸甲酯、甲苯中的任一种；甲基化反应的溶剂为四氢呋喃、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙二醇二甲醚中的任一种；甲基化的反应的温度为0-40℃，反应时间为10-15h；3卤代反应：式Ⅱ所示的化合物在催化剂存在的条件下进行卤代反应，卤代试剂选用氯气，制得式Ⅲ所示的6-氯-5-硝基-2-甲基-2H-吲唑，化合物Ⅲ的结构式为： 卤代反应的溶剂为四氯甲烷，卤代反应的温度为70-120℃，反应时间为10-15h，氯气压力为1-4个大气压；4还原反应：式Ⅲ所示的化合物在催化剂存在的条件下进行还原反应，制得式Ⅳ所示的6-氯-2-甲基-2H-吲唑-5-胺，化合物Ⅳ的结构式为： 还原反应的催化剂是铁粉、雷尼镍、钯碳中的任一种；还原反应的温度为25-70℃，反应时间为10-15h；还原反应的溶剂为甲醇、乙醇中的任一种。

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