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乌药烷倍半萜中间体、由该中间体制备的乌药烷型倍半萜多聚体及制备方法 

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申请/专利权人:四川大学

摘要:本发明公开了一对互为异构体的乌药烷倍半萜中间体,属于化学合成技术领域,本发明提供的化合物18A、18B,可以有效制备关键的三烯化合物1,解决了该类化合物此前难以合成的问题;本发明还以上述化合物18A、18B为前体,利用发散式合成策略,实现了包括[4+2]型、[6+6]型、单键连接型及三聚体在内的乌药烷多聚体及其衍生物的制备;本发明所述制备方法和所涉及的天然产物及其衍生物合成步骤简捷,操作方便,原料价廉易得,可以广泛推广应用。

主权项:1.一种乌药烷倍半萜多聚体的制备方法,其特征在于,包括下述步骤:化合物18A在亲核性试剂存在下,开内酯环得到三烯化合物1,然后通过在有溶剂存在下或者无溶剂,在0℃到35℃,加压或常压下搅拌化合物1;或者化合物1分别与下述的化合物5、化合物11~化合物13的混合液,反应2-24小时,制备得到化合物2-10,反应式如下: 式11~13的结构 式中,R1为氢或者羟基保护基,R1'、R1”、R1”'与R5',分别选自氢或者羟基保护基,R2、R3选自氢、羟基、过氧基,R4选自氢、羟基以及具有保护基的羟基,R5和R6独立选自氢、C2-C10的酰基及不饱和大环酰基,R、R'与R”,分别选自甲氧基羰基、乙氧基羰基、1,1,1-三氟乙氧羰基、1,1,1-三溴乙氧羰基、1,1,1-三氯乙氧羰基、异丙氧基羰基、叔丁氧羰基、氰基、N,N–二甲基羰基、N,N–二乙基羰基、无取代的氮羰基,R7为氢或者烷基或者卤代烷基,R1、R1'、R1”、R1”'与R4所述保护基选自甲酰基、乙酰基、三氟乙酰基、取代或未取代苯甲酰基、对甲苯磺酰基、取代或未取代苄氧羰基、取代或未取代硅基;其中,所述溶剂选自四氢呋喃、二氯甲烷、乙醚、1,2-二氯乙烷,N,N–二甲基甲酰胺、N,N–二甲基乙、酰胺二甲基亚砜、丙酮、乙腈、甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、1,4-二氧六环和水。

全文数据:

权利要求:

百度查询: 四川大学 乌药烷倍半萜中间体、由该中间体制备的乌药烷型倍半萜多聚体及制备方法

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