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一种通过路易斯酸催化[3+2]环加成反应合成螺环类化合物的方法 

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申请/专利权人:山东大学

摘要:本发明提供了一种通过路易斯酸催化[3+2]环加成反应合成螺环类化合物的方法,包括步骤:于有机溶剂中,在路易斯酸催化下,氮杂二烯化合物Ⅰ和乙烯基环丙烷化合物Ⅱ发生[3+2]环加成反应,得到螺环类化合物Ⅲ。本发明的方法通过一种新的乙烯基环丙烷活化方法,从而使苯并呋喃氮杂二烯烃或吲哚类氮杂二烯烃类底物的范围扩大,生成更为复杂的螺[苯并呋喃‑环戊烷]和螺[吲哚‑环戊烷]类化合物。本发明的通过路易斯酸催化的[3+2]环加成反应制备螺环类化合物的方法,具有操作方便,底物适用范围广泛,反应原料廉价易得等优点。

主权项:1.一种通过路易斯酸催化[3+2]环加成反应合成螺环类化合物的方法,包括步骤如下:于有机溶剂中,在路易斯酸催化下,氮杂二烯化合物Ⅰ和乙烯基环丙烷化合物Ⅱ发生[3+2]环加成反应,得到螺环类化合物Ⅲ; 式Ⅰ化合物结构式中,R1为氢;R2为氢;R3为对甲苯磺酰基;X为O;式Ⅱ化合物结构式中,R4与R5相同,为甲酸乙酯基、甲酸甲酯基中的一种;R6为氢、甲基、乙基或异丙基;R7为氢、甲基、乙基;R8为氢或C1-C3烷基;式Ⅲ化合物结构式中,取代基R1、R2、R3、X与式Ⅰ化合物结构式中相同,取代基R4、R5、R6、R7、R8与式Ⅱ化合物结构式中相同;所述溶剂为乙酸乙酯;所述路易斯酸为碘化镁、碘化镧、碘化锂、碘化钙或碘化铈;所述路易斯酸与氮杂二烯化合物Ⅰ的摩尔比为0.01~0.5:1;所述环加成反应的温度为50~70℃。

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