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申请/专利权人：浙江大学杭州国际科创中心
申请日：2022-02-11
公开（公告）日：2024-06-14
公开（公告）号：CN114591228B
主分类号：C07D213/71
分类号：C07D213/71;C07J43/00
优先权：
专利状态码：有效-授权
法律状态：2024.06.14#授权;2022.06.24#实质审查的生效;2022.06.07#公开
摘要：本发明公开了一种手性苯乙烯基吡啶基亚砜，属于有机合成领域，该化合物以硫原子为手性中心，在亚磺酰基的一侧链连接苯乙烯基或取代苯乙烯基，另一侧链连接吡啶基或取代吡啶基；以外消旋芳基吡啶基亚砜原料、烯烃、钯催化剂、手性氨基酸配体、银盐为反应原料，或再加入苯醌为反应原料；将所述的反应原料置于有机溶剂中，于空气氛围下加热反应，反应结束后，反应液经后处理得到所述的手性苯乙烯基吡啶基亚砜。本发明基于动力学拆分策略，实现了所述的手性苯乙烯基吡啶基亚砜的首次不对称合成，且该合成方法普适性好，立体选择性好，还实现了外消旋原料中S‑构型或R‑构型化合物的立体选择性回收。
主权项：1.一种手性苯乙烯基吡啶基亚砜的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：在反应器中，加入0.2毫摩尔外消旋的芳基吡啶基亚砜原料、0.2毫摩尔烯烃、0.02毫摩尔醋酸钯催化剂、0.04毫摩尔L-焦谷氨酸、0.4毫摩尔磷酸银、1.8毫升异丙醇和0.2毫升甲苯，在55℃和空气氛围下反应12小时，冷却后滤过一层硅藻土，洗涤、浓缩后，通过制备型薄层色谱，以石油醚：乙酸乙酯＝4：1为展开剂，得到所述的手性苯乙烯基吡啶基亚砜产物；芳基吡啶基亚砜原料和烯烃原料的结构式分别为制得的手性苯乙烯基吡啶基亚砜产物的结构式为或者，芳基吡啶基亚砜原料和烯烃原料的结构式分别为制得的手性苯乙烯基吡啶基亚砜产物的结构式为或者，芳基吡啶基亚砜原料和烯烃原料的结构式分别为制得的手性苯乙烯基吡啶基亚砜产物的结构式为或者，芳基吡啶基亚砜原料和烯烃原料的结构式分别为制得的手性苯乙烯基吡啶基亚砜产物的结构式为或者，芳基吡啶基亚砜原料和烯烃原料的结构式分别为制得的手性苯乙烯基吡啶基亚砜产物的结构式为
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百度查询： 浙江大学杭州国际科创中心 一种手性苯乙烯基吡啶基亚砜及其合成方法
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