买专利卖专利找龙图腾，真高效！ 查专利查商标用IPTOP,全免费！专利年费监控用IP管家,真方便！

申请/专利权人：中国烟草总公司湖南省公司;宁波纽康生物技术有限公司

摘要：本发明公开了一种顺‑9‑反‑12‑十四碳烯乙酸酯的合成方法，以反‑2‑丁烯醛为起始原料，通过还原、溴代，再经过偶联、顺式加氢等多步反应，合成了顺‑9‑反‑12‑十四碳烯醇，再通过与吡啶乙酸酐发生酯化反应，生成顺‑9‑反‑12‑十四碳烯乙酸酯。本发明采用溴代物与炔醇醚进行偶联反应，反应产率高，达到85％以上，后炔化物进行还原反应，顺反比例可控，反‑9‑反‑12‑十四碳烯乙酸酯基本控制在2％以下。而且本发明原料廉价易得，各合成步骤简单合理，反应条件温和，操作简单，选择性好，适合大规模工业化生产。

主权项：1.一种顺-9-反-12-十四碳烯乙酸酯的合成方法，其特征在于，具体包括以下步骤：1在氩气保护下，将75％红铝溶液加入无水乙醚中，冷却，然后加入反-2-丁烯醛反应，升至室温，搅拌至完全反应，加入饱和氯化铵溶液淬灭反应，加入乙醚稀释反应，依次用10％盐酸溶液和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化，得到反-2-丁烯醇；2在反应瓶中加入三苯基磷和N-溴代琥珀酰亚胺，溶于干燥的二氯甲烷，冷却，在氩气保护下加入反-2-丁烯醇，搅拌至完全反应，洗涤，饱和碳酸钠溶液淬灭反应，减压蒸馏除去二氯甲烷，残余物溶于乙醚，合并乙醚溶液，依次用饱和碳酸钠溶液、饱和氯化铵溶液和饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析纯化，得到1-溴-2-丁烯，备用；3将9-癸炔-1-醇溶于干燥的二氯甲烷，加入樟脑磺酸，冷却，滴加干燥3,4-二氢吡喃的二氯甲烷溶液，升至室温，饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，减压蒸馏除去二氯甲烷，残余物溶于乙酸乙酯，依次用饱和碳酸氢钠溶液和饱和食盐水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化，得到9-癸炔-1-醇吡喃醚；4在氩气保护下，将9-癸炔-1-醇吡喃醚溶于无水四氢呋喃，冷却，滴加正丁基锂的正己烷溶液，升温，反应，然后滴加DMPU继续搅拌，再次冷却，滴加1-溴-2-丁烯的四氢呋喃溶液，升至室温，继续反应，饱和氯化铵水溶液淬灭反应，分出有机相，水相用乙醚萃取，合并有机相，依次用蒸馏水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化，得到E-12-十四碳烯-9-炔-1-醇吡喃醚；5在三口烧瓶中加入四氢呋喃、甲醇和锌粉，然后滴加E-12-十四碳烯-9-炔-1-醇吡喃醚的四氢呋喃溶液，保温反应，加入四氢呋喃萃取，过滤，无水硫酸钠干燥，旋干，柱层析纯化，得到顺-9-反-12-十四碳二烯醇吡喃醚；6在三口烧瓶中加入顺-9-反-12-十四碳二烯醇吡喃醚，溶于甲醇，加入对甲苯磺酸，室温下搅拌至完全反应，饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，减压蒸馏除去甲醇，残余物溶于乙酸乙酯，依次用饱和碳酸氢钠溶液和饱和食盐水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化，得到顺-9-反-12-十四碳二烯醇；7将顺-9-反-12-十四碳二烯醇溶于吡啶，冷却，滴加乙酸酐，搅拌至至完全反应，饱和氯化铵溶液淬灭反应，乙醚萃取，10％稀盐酸洗涤，分液，依次用碳酸氢钠溶液和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，柱层析纯化，即得所述顺-9-反-12-十四碳二烯醇乙酸酯。

全文数据：

权利要求：

百度查询： 中国烟草总公司湖南省公司 宁波纽康生物技术有限公司 一种顺-9-反-12-十四碳烯乙酸酯的合成方法