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一种制备(E)-2-氨基功能化-3-二芳基取代丙烯腈类化合物的方法 

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申请/专利权人:湖南理工学院

摘要:本发明提供了一种制备E‑2‑氨基功能化‑3‑二芳基取代丙烯腈类化合物的方法,其采用三氟甲烷磺酸铜作为催化剂,以1,10‑菲啰啉为配体,以N,N‑二烷基甲酰胺或N‑烷基‑N‑芳基甲酰胺与4‑芳基亚甲基‑2,6‑二烷基‑2,5‑环己二烯‑1‑酮类化合物以及三甲基氰硅烷作为反应底物,反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点:催化剂廉价易得;底物适用性高;反应条件温和,安全可靠;所得目标产物的选择性接近100%,产率较高。该方法解决了传统合成E‑2‑氨基功能化‑3‑二芳基取代丙烯腈类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足,具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的E‑2‑氨基功能化‑3‑二芳基取代丙烯腈类衍生物。

主权项:1.一种由N,N-二烷基甲酰胺或N-烷基-N-芳基甲酰胺与4-芳基亚甲基-2,6-二烷基-2,5-环己二烯-1-酮类化合物以及三甲基氰硅烷反应制备具有结构式(I)中E-2-氨基功能化-3-二芳基取代丙烯腈类化合物的制备方法,具体反应式如下: (I) 其特征在于,包含下述步骤:取反应量的N,N-二烷基甲酰胺或N-烷基-N-芳基甲酰胺、4-芳基亚甲基-2,6-二烷基-2,5-环己二烯-1-酮、三甲基氰硅烷、催化剂、有机配体和有机溶剂在氮气环境下置于反应容器中进行混合,在搅拌下于40~100oC反应6~12小时,即制得相应的含不同取代官能团的E-2-氨基功能化-3-二芳基取代丙烯腈类化合物;其中,所述催化剂为三氟甲烷磺酸铜,有机配体为1,10-菲啰啉,有机溶剂为1,2-二氯乙烷;Ar是选自苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-叔丁基苯基、4-甲氧基苯基、4-异丙氧基苯基、4-苄氧基苯基、2-甲基苯基、3-甲氧基苯基、2,5-二甲氧基苯基、4-氟苯基、4-溴苯基、4-三氟甲基苯基、4-氰基苯基、4-甲酰基苯基、2-氟苯基、2-溴苯基、3-氟苯基、3-溴苯基、3-氰基苯基、3-硝基苯基、6-苯并-2,3-二氢呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、9-蒽基;R1是选自甲基、异丙基、叔丁基;R2是选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基;R3是选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、3-噻吩基。

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