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(2S,3R)-2,3-环氧-8-甲基-1-壬醇以及舞毒蛾性信息素的合成方法 

申请/专利权人:常州大学;江苏宁录科技股份有限公司

申请日:2022-09-07

公开(公告)日:2023-06-23

公开(公告)号:CN116283834A

主分类号:C07D301/19

分类号:C07D301/19;C07D303/14;C07D303/04

优先权:

专利状态码:在审-实质审查的生效

法律状态:2023.07.11#实质审查的生效;2023.06.23#公开

摘要:本发明属于药物合成领域,公开了一种舞毒蛾性信息素的合成方法,以炔丙醇为与5‑甲基溴己烷反应得到8‑甲基‑2‑炔‑1‑壬醇,催化加氢得8‑甲基‑2‑烯‑1‑壬醇,通过Sharpless不对称环氧化得到2S,3R‑2,3‑环氧‑8‑甲基‑2‑烯‑1‑壬醇。在碱性环境下,活化羟基与1‑壬炔进行偶联得到7R,8S‑7,8‑环氧‑2‑甲基‑10‑十八炔,最后通过催化加氢得到舞毒蛾信息素的主要成分。将2S,3R‑2,3‑环氧‑8‑甲基‑2‑烯‑1‑壬醇的羟基进行碘代与壬烯溴化镁进行格式反应得到舞毒蛾信息素的次要组分。本发明舞毒蛾性信息素的合成方法,简化了实验步骤,原料便宜易得,操作简单。

主权项:1.一种2S,3R-2,3-环氧-8-甲基-1-壬醇的合成方法,其特征在于:所述合成方法为:按照下述步骤进行:1以炔丙醇为起始原料,在碱性条件下与5-甲基溴己烷进行偶联反应,过夜反应,得到8-甲基-2-炔-1-壬醇;2将8-甲基-2-炔-1-壬醇通过催化氢化,在催化剂的作用下得到顺式8-甲基-2-烯-1-壬醇;3将顺式8-甲基-2-烯-1-壬醇通过L-+-酒石酸二异丙酯和钛酸四异丙酯及叔丁基过氧化氢,催化剂,干燥剂的作用下通过Sharpless不对称环氧化得到产物2S,3R-2,3-环氧-8-甲基-1-壬醇。

全文数据:

权利要求:

百度查询: 常州大学;江苏宁录科技股份有限公司 (2S,3R)-2,3-环氧-8-甲基-1-壬醇以及舞毒蛾性信息素的合成方法

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