申请/专利权人：三原润禾生物科技有限公司

申请日：2022-11-30

公开（公告）日：2024-06-28

公开（公告）号：CN115850225B

主分类号：C07D311/30

分类号：C07D311/30;C07D311/32

优先权：

专利状态码：有效-授权

法律状态：2024.06.28#授权;2023.04.14#实质审查的生效;2023.03.28#公开

摘要：本发明涉及白杨素的合成制备方法，具体涉及橙皮甙的用途及采用橙皮甙衍生物半合成制备白杨素的方法。解决了白杨素现有制备方法中存在原料价格高，原料生产环境恶劣，来源匮乏，导致难以工业化生产的技术问题。本发明采用橙皮甙衍生物半合成制备白杨素的方法，包括以下步骤：1水解制备羟基苯乙酮；2催化制备黄烷酮，催化剂为脯氨酸；3氧化制备白杨素，氧化剂为二甲亚砜与浓硫酸的混合物，浓硫酸为二甲亚砜的5％。本发明工艺成本较低、反应条件简单，对环境友好无污染，产品质量满足市场要求，适合大规模工业化生产、整个合成路线经济实用。

主权项：1.一种采用橙皮甙衍生物半合成制备白杨素的方法，其特征在于，包括以下步骤：1水解制备羟基苯乙酮1.1将橙皮甙衍生物和15％～25％质量浓度的碱性溶液按1：5～10的质量比例混合均匀，升温回流，进行水解反应至产物不再增加；降至室温，调节反应液pH为6.5-7.5；所述橙皮甙衍生物为通过橙皮甙水解所得的橙皮素，其橙皮素的液相含量为98％以上；1.2萃取得到羟基苯乙酮；2催化制备黄烷酮2.1将羟基苯乙酮放入反应瓶中，加入有机溶剂将其完全溶解；2.2加入脯氨酸，脯氨酸的量为羟基苯乙酮质量的10％～20％，升温至60℃～80℃，并按苯甲醛与羟基苯乙酮的摩尔比为0.8～1.2∶1的量加入苯甲醛溶液；再次升温至80℃～100℃，并进行保温反应至产物不再增加；2.3减压回收溶剂至干，加水，升温回流打浆，冷却过滤，收集滤饼并水洗至中性，干燥得黄烷酮；3氧化制备白杨素3.1将黄烷酮通过碱性溶剂完全溶解，升温至50℃～80℃，加入氧化剂，再次升温至120℃～140℃进行保温反应至产物不再增加；所述碱性溶剂为DMF和吡啶的混合物，DMF和吡啶比例为1:3；碱性溶剂为所述黄烷酮质量的5～8倍；所述氧化剂为二甲亚砜与浓硫酸的混合物，浓硫酸为二甲亚砜的5％；所述氧化剂用量为所述黄烷酮质量的110～15；3.2减压回收溶剂至干，加盐酸水洗并过滤得白杨素粗品；3.3将白杨素粗品精制得到白杨素精品；通过碱醇将白杨素粗品溶解，活性炭脱色，用盐酸调至中性并过滤干燥得到白杨素精品；所述碱醇溶液为5％的氢氧化钠乙醇溶液。

全文数据：

权利要求：

百度查询： 三原润禾生物科技有限公司 橙皮甙的用途及采用橙皮甙衍生物半合成制备白杨素的方法

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