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申请/专利权人:湘潭大学
摘要:本发明主要涉及由碘试剂与Lewis酸协同促进两分子苯乙酮与一分子马来酰亚胺通过[4+2]环加成、脱氢芳构化制备异吲哚‑二酮衍生物。本发明在碘试剂和Lewis酸的作用下,氧气氛围中,以对二甲苯和氯苯为混合溶剂,实现苯乙酮类化合物和马来酰亚胺类化合物“一锅法”生成一种异吲哚‑二酮的技术方案;反应体系以原料易得的苯乙酮与马来酰亚胺类化合物为起始原料,反应具有体系简单、用料来源广、底物适用性广、原子经济性好、产率高等特点,同时体系涉及了多个Csp3‑HCsp2‑H的功能化,实现了多个C‑C键和C‑O键的形成,得到了一种高选择性合成异吲哚‑二酮及衍生物。由本发明的异吲哚‑二酮衍生物合成方法,可用于医药、农药、有机功能材料等多个工业生产领域;特别适合“一锅法”高效选择性合成具有发光性能的功能材料分子。
主权项:1.一种由碘试剂和Lewis酸协同促进苯乙酮与马来酰亚胺历经[4+2]环加成、脱氢芳构化、涉及多个Csp3-HCsp2-H功能化、实现多个C-C键和C-O键形成的高选择性合成异吲哚-二酮衍生物的方法,其特征在于,将苯乙酮类化合物、马来酰亚胺类化合物两组分在碘试剂、Lewis酸、有机溶剂的反应条件下经140℃加热搅拌得到,所述异吲哚-二酮衍生物的通式为式Ⅰ: 其中:R选自直链烷基,环烷基,苄基,芳基;R1选自烷基,酯基,卤素,三氟甲基,芳基,所述苯乙酮类化合物的通式为式Ⅱ: 其中:R1选自烷基,酯基,卤素,三氟甲基,芳基,所述马来酰亚胺类化合物的通式为式Ⅲ: 其中:R选自直链烷基,环烷基,苄基,芳基,所述碘试剂为:I2,所述Lewis酸为:BF3.Et2O,所述苯乙酮类化合物、马来酰亚胺类化合物、碘试剂、Lewis酸的摩尔比为1.0:0.5-1.5:0.5-1.5:0.5-1.0;反应容器的气体氛围为:氧气氛围;反应时长为12-36小时。
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