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申请/专利权人：云南大学
摘要：本发明公开了一种制备线虫二聚蛔苷信息素的制备方法。本发明所述二聚蛔苷信息素的制备方法是以2S,3R,5R,6R‑2‑甲基‑6‑羟基四氢‑2H‑吡喃‑3,5‑二基二苯甲酸酯、R‑辛‑7‑烯‑2‑醇为原料，以三氟化硼乙醚络合物（BF3.Et2O）、高碘酸钠（NaIO4）、氯化钌（RuCl3）、四丁基氟化铵（TBAF）、4‑二甲氨基吡啶（DMAP）和三氟乙酸（TFA）为催化剂催化反应，通过9步反应合成目标线虫二聚蛔苷信息素dasc#1。本发明线虫二聚蛔苷信息素dasc#1的合成方法简单易操作，仅需9步就能完成合成，且条件温和，产率高，易于扩大生产。
主权项：1.一种制备线虫二聚蛔苷信息素的制备方法，其特征在于，所述二聚蛔苷信息素为dasc#1，其制备方法是以2S,3R,5R,6R-2-甲基-6-羟基四氢-2H-吡喃-3,5-二基二苯甲酸酯、R-辛-7-烯-2-醇为原料，以三氟化硼乙醚络合物、高碘酸钠、氯化钌、四丁基氟化铵、4-二甲氨基吡啶和三氟乙酸为催化剂催化反应，通过9步反应合成目标线虫二聚蛔苷信息素dasc#1，其合成路线如式（I）所示： （I）其中，步骤a操作如下：将化合物A1即2S,3R,5R,6R-2-甲基-6-羟基四氢-2H-吡喃-3,5-二基二苯甲酸酯、R-辛-7-烯-2-醇溶于二氯甲烷中，用氮气脱去氧气，然后在0℃下缓慢滴加BF3.Et2O并搅拌0.5-2h，再在氮气氛围于常温下搅拌反应得到中间体化合物A2；化合物A1、R-辛-7-烯-2-醇和BF3·Et2O的摩尔比为1:3:1-3:2-4；步骤d操作如下：向含有化合物A4的去离子水、乙腈和三氯甲烷的混合液中加入NaIO4和RuCl3.H2O，常温下搅拌反应得到中间体化合物A5；步骤g操作如下：向化合物C2即4-甲氧基苄基R-6-[2R,3R,5R,6S-3,5-二羟基-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-基氧基]庚酸酯的二氯甲烷溶液中加入1,3-二环己基碳二亚胺、化合物A5，在常温下搅拌8-12h，得到中间体化合物A6。
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