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申请/专利权人：武汉大学
申请日：2023-02-13
公开（公告）日：2024-06-18
公开（公告）号：CN116217415B
主分类号：C07C213/00
分类号：C07C213/00;C07C215/30;C07D265/10;C07D307/33;C07C231/10;C07C235/34;C07C213/06;C07C217/48
优先权：
专利状态码：有效-授权
法律状态：2024.06.18#授权;2023.06.23#实质审查的生效;2023.06.06#公开
摘要：本发明公开了一种合成手性3‑氨基‑1‑苯基丙醇和手性‑3‑甲氨基‑1‑苯基丙醇的方法，属于有机合成技术领域。本发明以溴苯、γ‑丁内酯为原料，通过二芳基酮类化合物与金属镍络合物的协同催化高效构筑目标分子；即在光照下首先实现γ‑丁内酯的γ位不对称芳基化，再将手性内酯用氨水氨解为羟基酰胺，经过Hofmann重排制得6‑苯基‑1,3‑恶嗪‑2‑酮，其还原可制得手性3‑甲氨基‑1‑苯基丙醇，水解则制得手性3‑氨基‑1‑苯基丙醇。本发明使用了一种新颖的内酯O‑α位Csp3‑H活化的方法，高效地在O‑α位对映选择性引入芳基，该方法所用原料商业可得，步骤简洁高效，适用于大量目标分子的合成。
主权项：1.一种合成手性3-氨基-1-苯基丙醇和手性3-甲氨基-1-苯基丙醇的方法，其特征在于，包括下述步骤：（1）将溴苯、γ-丁内酯在紫光照射下，通过二芳基酮催化剂、金属镍络合物和手性配体催化，得到手性5-苯基二氢呋喃-2（3H）-酮；所述的二芳基酮催化剂为4-4-甲氧基苯甲酰基苯甲腈；所述的金属镍络合物为氯化镍乙二醇二甲醚；所述的手性配体选自以下结构：、；所述的手性5-苯基二氢呋喃-2（3H）-酮的结构式为：；（2）将手性5-苯基二氢呋喃-2（3H）-酮用氨水氨解，得到手性羟基酰胺；所述的手性羟基酰胺的结构式为：；（3）将手性羟基酰胺与醋酸碘苯反应得到手性6-苯基-1,3-恶嗪-2-酮；所述的手性6-苯基-1,3-恶嗪-2-酮的结构式为：；（4）将手性6-苯基-1,3-恶嗪-2-酮用氢化铝锂还原，得到手性3-甲氨基-1-苯基丙醇；或将6-苯基-1,3-恶嗪-2-酮水解，得到手性3-氨基-1-苯基丙醇；所述的手性3-甲氨基-1-苯基丙醇的结构式为：；所述的手性3-氨基-1-苯基丙醇的结构式为：。
全文数据：
权利要求：
百度查询： 武汉大学 一种合成手性3-氨基-1-苯基丙醇和手性3-(甲氨基)-1-苯基丙醇的方法
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