申请/专利权人：海南大学

申请日：2022-09-22

公开（公告）日：2024-06-25

公开（公告）号：CN115504882B

主分类号：C07C67/14

分类号：C07C67/14;C07C69/54;C07C45/45;C07C45/64;C07C47/575;C07C47/57;C07C41/50;C07C43/303;C09K11/06;G01N21/64

优先权：

专利状态码：有效-授权

法律状态：2024.06.25#授权;2023.01.10#实质审查的生效;2022.12.23#公开

摘要：本发明提供一种水相中识别手性精氨酸或者手性赖氨酸的化合物、探针及制备方法和应用。其中，制备方法包括：将联萘酚和氢化钠进行反应，然后再加入溴甲基甲醚反应，得到化合物2；将化合物2与正丁基锂反应一段时间后，加入N‑N二甲基甲酰胺反应，得到化合物3；将化合物3与三乙酰氧基硼氢化钠反应一段时间后得到化合物4；将化合物4与浓盐酸反应一段时间后，加入碳酸氢钠反应，得到化合物5；将化合物5与二异丙基乙胺反应一段时间后，加入丙烯酰氯反应得到目标化合物。本发明方法合成简单，成本低、反应条件温和；制备的化合物响应时间短、选择性好、可视化程度高。

主权项：1.一种水相中识别手性精氨酸或者手性赖氨酸的化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：S1：称取联萘酚和氢化钠分别溶于适量超干四氢呋喃中，在合适温度下，将两个溶液混合均匀，并恢复至室温反应；一定时间后，将反应体系降温至合适温度，再逐滴加入溴甲基甲醚，随后恢复至室温反应过夜；在冰水浴条件下加入超纯水淬灭反应，再用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发得到淡黄色固体产物，重结晶溶剂提纯得到白色中间体化合物2；所述合适温度为-5～5℃；所述一定时间为1.5～2.5h；所述联萘酚为R-BINOL，其结构式为： 所述白色中间体化合物2的结构式为： S2：称取化合物2溶于适量超干四氢呋喃中，在合适温度条件下，逐滴加入正丁基锂，反应体系由无色变为棕色，恢复至室温反应；1小时后，将反应体系降温至合适温度，再逐渐加入超干N-N二甲基甲酰胺，反应体系变为浑浊的淡蓝色，恢复至室温反应；3小时后，在冰水浴条件下加入饱和氯化铵溶液淬灭反应，再用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发得到黄色固体产物，柱层析提纯，真空干燥得到化合物3；所述合适温度为-5～5℃；所化合物3的结构式为： S3：称取化合物3溶于适量甲醇和四氢呋喃混合溶剂中，逐渐加入三乙酰氧基硼氢化钠；一定时间后，加入超纯水淬灭反应，再用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发得到黄色油状产物，柱层析提纯，真空干燥得到化合物4；所述一定时间为过夜；所述化合物4的结构式为： S4：将化合物4溶于适量二氯甲烷和无水乙醇混合溶剂中，逐滴加入浓盐酸；一定时间后，加入碳酸氢钠淬灭反应，再用二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发得到黄色固体化合物5；所述一定时间为过夜；所述化合物5的结构式为： S5：称量化合物5溶于适量超干乙腈中，在合适温度条件下，逐滴加入二异丙基乙胺，完成后恢复至室温反应；一定时间后，将反应体系降温至合适温度，再逐滴加入丙烯酰氯，恢复至室温反应过夜；在冰水浴条件下加入饱和氯化铵溶液淬灭反应，再用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发得到黄色固体产物，柱层析提纯，真空干燥得到目标化合物；所述合适温度为-5～5℃；所述一定时间为2.5～3.5h；所述目标化合物的结构式为：

全文数据：

权利要求：

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